Summer Roberts e il partner Seth Cohen:
- Dove vai?
- Devo prendere qualcosa per il seder.
- Che schifo!
- Il seder è la pasqua ebraica.
James "Jimmy" Cooper è interpretato da Tate Donovan. Spesso si dimostra inaffidabile, immaturo e perfino codardo con le persone: la sua natura lo spinge a perdere milioni di dollari di suoi clienti e di farseli poi prestare da persone pericolose.
Nella serie è anche descritto come padre affetuoso della splendida Marissa Cooper – con la quale ha un buon rapporto - e marito, almeno nella prima serie, della perfida Julie Cooper.
Nella Prima Stagione Jimmy è un pianificatore finanziario che si trova in una situazione difficile quando sperpera i soldi dei suoi clienti. Tenta di recuperare il denaro tramite alcuni strozzini e finisce per essere arrestato dall'FBI.
Sandy Cohen – il marito della sua ex-fiamma Kirsten Cohen - si offre come avvocato, riuscendo a non farlo finire in galera. Pian piano i due diventano amici e decidono di costruire un ristorante tutto loro.
Nella Seconda Stagione Jimmy ha una relazione con Hailey Nichol, la sorella di Kirsten e comincia a tornare a letto con l'ex-moglie Julie, che nel frattempo si è sposata con Caleb. Quando la verità viene a galla, Jimmy – da codardo – decide di andarsene lasciando sole la figlia e l'ex-moglie. Parte così per le isole Maui.
Nella terza stagione ha ancora dei guai finanziari: tornando ai suoi vecchi trucchetti finisce con lo sperperare il denaro di un pericoloso cliente di nome Don e viene picchiato brutalmente. Così è costretto nuovamente a lasciare Newport, lasciando con il cuore a pezzi sia Marissa sia Julie.
Uno spoiler è un'anticipazione della trama di episodi non ancora andati in onda.
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