Michael Scofield e l'agente Self stringono un accordo con Gretchen: anche lei e Theodore T-Bag Bagwell ora sono nel piano per recuperare Scylla e per smantellare la Compagnia. Sara Tancredi - memore ancora delle torture subite a Panama - non sopporta l'idea che Gretchen sia un'alleata. Nel frattempo il team escogita un modo per recuperare l'ultima scheda, in possesso del Generale Krantz. Il piano, suggerito da Lincoln Burrows, consiste nel causare un incidente automobilistico con la limousine del Generale.

Mentre si mette a punto il piano, Roland si sente escluso dal gruppo e intende 'vendere' i fratelli Michael e Lincoln (usando il contatto telefonico di Wyatt) per guadagnare un milione di dollari. Per dimostrare a Wyatt che di ui si può fidare, consegna le coordinate dove si sta per compiere l'attentato alla scheda del Generale. Il risultato è che il Generale viene avvisato giusto in tempo e che il piano per il recupero della scheda salta. Fernando Sucre si procura anche una ferita superficiale da arma da fuoco infertagli da Wyatt.
Tornati alla base, Sara medica Fernando; Michael è sospettoso nei confronti di Roland. Quest'ultimo, poco dopo, fugge e si presenta all'appuntamento con Wyatt. Sperando di cavarsela fuggendo con il milione di dollari, Roland viene colpito da due colpi di pistola alle gambe. Wyatt con se non ha soldi: il suo è un inganno perchè vuole solo sapere dove sono i fratelli.

Roland, terrorizzato, cade a terra. Gli da l'indirizzo. Wyatt lo finisce sparandogli allo stomaco. Tuttavia, lo stesso Wyatt si accorge troppo tardi che Roland era stato seguito e finisce a terra colpito da una raffica di pugni di Alexander Mahone. Wyatt ora è prigioniero. Per Roland non c'è più nulla da fare. Il giovane muore tra le braccia di un addolorato Michael.
Nel frattempo, Gretchen e T-Bag ricevono la sgradita visita di Mr. Feng. Gretchen stringe un accordo con il mafioso cinese: Scylla per 125 milioni di dollari. T-Bag, non fidandosi di Gretchen, le prende di nascosto le impronte digitali (che sicuramente gli torneranno utili in futuro).
Uno spoiler è un'anticipazione della trama di episodi non ancora andati in onda.
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